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Title: Síntese de análogos do miconazol, candidatos a novos fármacos antifúngicos.
Authors: Péret, Vinícius Augusto Campos
metadata.dc.contributor.advisor: Souza, Thiago Belarmino de
metadata.dc.contributor.referee: Reis, Rúbia Castro Fernandes Melo
Melo, Tânia Márcia do Sacramento
Souza, Thiago Belarmino de
Keywords: Antifúngicos
Eugenol
Azóis
Citotoxicidade
Issue Date: 2022
Citation: PÉRET, Vinícius Augusto Campos. Síntese de análogos do miconazol, candidatos a novos fármacos antifúngicos. 2022. 94 f. Monografia (Graduação em Farmácia) - Escola de Farmácia, Universidade Federal de Ouro Preto, Ouro Preto, 2022.
Abstract: Nos últimos anos tem sido observado um grande aumento da incidência de infecções causadas por fungos oportunistas, especialmente entre pacientes cujo sistema imunológico encontra-se comprometido. Em vista do espectro de ação cada vez mais reduzido dos fármacos antifúngicos disponíveis, principalmente devido a problemas de resistência e aos efeitos adversos relacionados a grande parte dessas substâncias, o planejamento e síntese de novos candidatos a fármacos antifúngicos tem se tornado cada vez mais necessário e urgente. No âmbito das substâncias naturais ativas biologicamente, o eugenol, um alilfenol natural, tem atraído bastante atenção de vários pesquisadores, uma vez que, na literatura, são descritos vários efeitos biológicos relacionados a este como antitumoral, antiparasitário e antimicrobiano. Nesse sentido, o presente trabalho propôs a síntese e avaliação biológica de novos azóis (imidazóis e 1,2,4-triazóis) derivados do eugenol e di-hidroeugenol, análogas do miconazol, e posterior avaliação de sua atividade contra diferentes cepas fúngicas. 12 substâncias azólicas inéditas propostas nesse trabalho (5-16) foram obtidas, purificadas e devidamente caracterizadas por espectroscopia na região do infravermelho e de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C. O potencial antifúngico destes azóis foi avaliado frente às cepas de Candida spp., e a citotoxicidade avaliada contra células sadias H9c2. O derivado imidazólico do eugenol 13 apresentou os melhores resultados dentre todas as substâncias, sendo ativo contra todas as cepas de leveduras testadas, com destaque a C. albicans, apresentado um valor de CI50 de 4,6 µM, o que conferiu a este composto um índice de seletividade maior que 28.
metadata.dc.description.abstracten: In the last years it’s been observed a great increase in the incidence of infections caused by opportunistic fungal species, especially among immunocompromised patients. In view of the increasingly reduced spectrum of action of available antifungal agents, mainly due emerging resistance and adverse effects associated to those drugs, the planning and synthesis of new antifungal drug candidates has become increasingly necessary and urgent. In the field of bioactive natural substances, eugenol, a natural allyl phenol, has attracted a lot of researcher’s attention since, in the literature, several biological effects are attributed to then such as antitumor, antiparasitic and antimicrobial. In this line of thought, the present work proposed the synthesis and biological evaluation of new azoles (imidazoles and 1,2,4-triazoles) derived from eugenol and di-hydroeugenol analogues of miconazole, and afterwards, evaluation of its activity against different yeast strains. 12 unpublished substances proposed in the present work (5-16) were synthesized, purified and characterized by spectroscopy in the infrared region and Nuclear Magnetic Resonance of 1H e 13C. The potential antifungal activity of thouse azoles were evaluated against Candida spp. strains, and its cytotoxicity obtained in healthy cell line H9c2. The imidazole of eugenol derivative 13 showed the best results among all others compounds, been active against all tested strains, with emphasis to its activity against C. albicans showing value of IC50 of 4,6 µM, which grants a selective index greater than 28.
URI: http://www.monografias.ufop.br/handle/35400000/4983
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